Г-н О'Мэлли начал свою карьеру в компании MoneyGram International в 1988 году, заняв должность менеджера Юго-Восточного Центра обработки данных в г. Атланта. В 1998 году он возглавил бизнес по переводу денежных средств, приобретенный незадолго до этого компанией MoneyGram. До своего прихода в MoneyGram International г-н О'Мэлли являлся сотрудником Национального Банка штата Северная Каролина (NCNB) и юго-Восточного Банка в г. Атланта. Ранее он проходил обучение в колледже «Клейтон Стэйт Колледж» и Технологическом институте штата Джорджия (г.Атланта) по таким направлениям, как менеджмент, информатика и вычислительная техника. Кроме того, г-н О'Мэлли имеет диплом магистра по специальности «банковские операции и технологии», выданный Университетом Вандербилыа (г. Нешвилл, штат Теннеси).